Ở mùa giải trước, Luke Shaw chỉ ra sân vỏn vẹn 12 trận do liên tục gặp chấn thương. Dù có mặt trong đội hình xuất phát ở trận chung kết Europa League với Tottenham, anh được bố trí đá ở hàng thủ 3 người do thiếu trung vệ, không phải vị trí sở trường.
Việc MU mang về Dorgu, người được xem là lựa chọn số một cho hành lang trái mùa tới và trao cơ hội cho tài năng trẻ Diego Leon càng khiến Shaw bị thất thế. Leon thậm chí được đá chính trong trận giao hữu hòa 0-0 với Leeds và nhận được nhiều lời khen từ HLV Amorim. Chiến lược gia người Bồ Đào Nha đánh giá Leon rất mạnh mẽ, cầu tiến và có tương lai hứa hẹn.

Theo SunSport, dù còn hợp đồng 2 năm với MU, Shaw đã sẵn sàng rời đội bóng và sẵn lòng lắng nghe các lời đề nghị. Điểm đến tiềm năng nhất là Saudi Arabia, nơi có thể mang lại cho anh mức lương hậu hĩnh, điều các CLB lớn ở châu Âu có thể không mặn mà vì tiền sử chấn thương dày đặc của anh.
Dù không lập tức loại bỏ Shaw vì anh có ảnh hưởng nhất định trong phòng thay đồ, nhưng Amorim rõ ràng không còn xem anh là nhân tố chính. Chính Shaw cũng hiểu rằng thời gian của anh tại Old Trafford sắp kết thúc. Từng được kỳ vọng là hậu vệ trái hàng đầu châu Âu, sự nghiệp của Shaw sa sút nghiêm trọng sau chấn thương gãy chân năm 2015 - sự kiện khiến anh nghỉ thi đấu gần một năm và không bao giờ trở lại đỉnh cao phong độ.