Nicolas Jackson gia nhập Chelsea từ Villarreal vào mùa hè 2023 với mức phí khoảng 32 triệu bảng. Trong mùa giải đầu tiên khoác áo The Blues, tiền đạo người Senegal thi đấu năng nổ, để lại ấn tượng với lối chơi xông xáo và tinh thần cống hiến.
Tuy nhiên, anh cũng nhận nhiều chỉ trích vì khả năng dứt điểm kém hiệu quả, thường xuyên bỏ lỡ các cơ hội ghi bàn rõ rệt. Sau 81 lần ra sân trên mọi đấu trường, Jackson ghi được 30 bàn thắng, một con số tương đối ổn nhưng chưa đủ thuyết phục.

Bước vào kỳ chuyển nhượng hè 2025, Chelsea đã bổ sung hai tiền đạo mới là Liam Delap và Joao Pedro. Sự xuất hiện của bộ đôi này khiến vị trí chính thức của Jackson bị lung lay. Theo truyền thông Anh, ban lãnh đạo Chelsea sẵn sàng bán cầu thủ 24 tuổi trong phiên chợ hè năm nay. Đội bóng thành London thậm chí đã chủ động “chào hàng” Jackson tới ba CLB gồm MU, Newcastle và AC Milan với mức giá yêu cầu lên tới 80 triệu bảng.
Tuy nhiên, chưa có đội bóng nào tỏ ra thực sự mặn mà. Cả MU và Newcastle hiện đang dồn toàn lực cho mục tiêu Benjamin Sesko của RB Leipzig, và đã gửi đề nghị chính thức cho thương vụ này. Trong khi đó, AC Milan khó có khả năng chi đậm vì gặp hạn chế về ngân sách chuyển nhượng.
Trước tình hình đó, Chelsea đang cân nhắc phương án cho mượn Nicolas Jackson trong mùa giải 2025-26. Tuy nhiên, điều kiện kèm theo là bản hợp đồng phải bao gồm tùy chọn hoặc điều khoản bắt buộc mua đứt vào cuối mùa giải, nhằm đảm bảo giá trị đầu tư và kế hoạch dài hạn của CLB.